STEREOCHEMICAL CONSIDERING IN PLANNING SYNTHESIS

Analisis Retrosintetik dan Perencanaan Sintetis

Vankomisin adalah antibiotik yang digunakan untuk melawan bakteri yang menyebabkan keracunan makanan

Convergent Synthesis

Dalam sintesis konvergen, fragmen kunci dari molekul target disintesis secara terpisah atau independen dan kemudian disatukan pada tahap selanjutnya dalam sintesis untuk membuat molekul target.

Sintesis konvergen lebih pendek dan lebih efisien daripada sintesis linear yang mengarah ke hasil keseluruhan yang lebih tinggi. Ini fleksibel dan lebih mudah untuk dieksekusi karena sintesis independen dari fragmen molekul target.

Analisis Retrosintetik

Pertimbangkan analisis retrosintetik dari Muscalure, Pheromone dari rumah tangga domestik, untuk mengilustrasikan konsep analisis retrosintetik:

Analisis retrosintetik dari setiap molekul target harus didasarkan pada reaksi kimia yang diketahui untuk itu agar memiliki peluang nyata untuk diterjemahkan ke dalam sintesis kimia.

Synthetic  Planning

Ketika mengevaluasi berbagai skema retrosintetik dari molekul target, penting untuk mengenali fitur strategis dari molekul yang harus diperhatikan oleh sintesis. Pertimbangkan sintesis kimiawi dari Muscalure untuk menghargai bagaimana dua rencana retrosintetik cocok, tetapi yang paling penting, perhatikan penggunaan reagen spesifik yang mengubah intermediet dalam skema retrosintetik pada molekul target.

Reaksi 1

Sintesis Muscalure melalui reaksi Wittig.

Reaksi 2

Membandingkan dua jalur sintetis menunjukkan bahwa sementara rute Wittig adalah konvergen, stereokimia dari ikatan ganda tidak dikontrol secara stereospecifically. Jalur linear reduksi parsial stereospesifik dari alkuna terminal adalah rute yang lebih disukai ke Muscalure.

(Z) -9-Tricosene, dikenal sebagai muscalure, adalah feromon serangga yang ditemukan di lalat-lalat yang dipteran seperti lalat rumah. Wanita memproduksinya untuk menarik laki-laki untuk kawin. Ini digunakan sebagai pestisida, memikat laki-laki ke perangkap untuk mencegah mereka bereproduksi.

Analisis retrosintetik dan perencanaan sintetis membutuhkan pelatihan
(pengetahuan tentang kimia) dan pengalaman (aplikasi praktis
dari kimia).

Semakin luas basis pangkalan tahu seseorang dalam kimia organik,
semakin banyak pilihan yang tersedia bagi seseorang untuk mengembangkan beragam rute sintetis ke molekul target. Salah satu dari ini
jalur retrosintetik dapat berubah menjadi lebih praktis dan
dapat dieksekusi dari yang lain.

Rencana sintetis yang baik harus mempertimbangkan mempertimbangkan
keuntungan dari sintesis konvergen, jika mungkin, lebih linier
perpaduan.

Strategi dalam Perencanaan Sintetis

(a)          Mengusahakan untuk sukses dan manajemen biaya yang baik
  Dalam merencanakan sintesis menghasilkan sejumlah besar jalur retrosintetik ke molekul target: Periksa jalur retrosintetik ini untuk mengidentifikasi di antara mereka rute sintetik optimal yang reagennya tersedia dan murah.

(b)          Konvergensi vs sintesis Linear

Ketika mempertimbangkan pemutusan dalam analisis retrosintetik dari molekul target yang kompleks, cobalah (jika mungkin) untuk membagi molekul menjadi dua bagian pada ikatan yang nyaman. Ini akan memungkinkan perumusan sintesis konvergen dengan beberapa mini-sintesis yang mengarah ke molekul target.

Terminologi Analisis Retrosintetik
Pemisahan

Selama analisis retrosintetik, molekul target secara sistematis dipecah oleh kombinasi pemutusan dan interkonversi kelompok fungsional (FGI).
Pemutusan istilah berkaitan dengan pemutusan ikatan karbon-karbon suatu

molekul untuk menghasilkan fragmen yang lebih pendek atau lebih sederhana. Pemutusan yang baik harus mencapai penyederhanaan terbesar dari molekul target. Untuk molekul kompleks, proses pemutusan dasar ini diulang sampai target dikurangi menjadi bahan awal yang sederhana.

Set lengkap keterputusan dan interkonversi kelompok fungsional untuk molekul target yang ditentukan adalah apa yang merupakan jalur atau rencana retrosintetik.

 

DAFTAR PUSTAKA

1.    ^ "Muscalure". alanwood.net.

2.    ^ Jump up to: ^{a b} "(Z)-9-Tricosene". Sigma-Aldrich.

3.    Jump up ^ Thom, C.; Gilley, D.; Hooper, J.; Esch, H. (2007). "The scent of the waggle dance". PLoS Biology. 5 (9): e228. doi:10.1371/journal.pbio.0050228. PMC 1994260 . PMID 17713987.

4.    ^ Jump up to: ^{a b} "(Z)-9-Tricosene (103201) Fact Sheet". United States Environmental Protection Agency.

5.    https://profiles.uonbi.ac.ke/.../sch_302_retrosynthetic__anal.

PERTANYAAN

1.    Dalam suatu perencanaan untuk mensitesis beberapa hal perlu dipertimbangkan dalam hal ini bisa anda jelaskan hal apa saja yang perlu dipertimbangkan dalam stereokimia sintesis ?

2.   Dalam contoh yang saya paparkan adalah senyawa Muscalure disintesis dilakukan dengan reaksi wittig dan disintesis dengan menggunakan katalis lindlar menurut anda manakah hasil yang memungkinkan hasilnya lebih baik atau cocok?